「ライブラリを整理する」をチェックすると音楽ファイルが勝手に削除される?

iTunesで音楽ファイルをライブラリを管理する場合には細心の注意が必要である。
iTunesの管理下に置いたフォルダでは、同一アーティスト同一アルバム同一曲名同一拡張子のファイルは原則ひとつしか持つことができない(「置き換えない」ように気をつければ複数持てる)。WAVファイルとMP3/AACオーディオは拡張子が異なるため問題が起きないが、AppleロスレスAACオーディオは同一拡張子になってしまうため、ロスレス側のアルバム名を故意に変更しておくなどの対策を取っておかないと、ロスレスファイルがAACオーディオファイルで上書きされてしまう(あるいはその逆の)事態が発生する(もしくは発生してしまったかのように見える)。

同じフォルダに同じ曲を複数パターン保存するのは避けたほうが余計なトラブルに遭わずに済みます。